Борба с Византия за възстановяване на българските граници

През следващите пет години, между 1190 и 1195 г. цар Асен предприема мащабно настъпление на българските войски в земите на юг от Стара планина. С поредица от походи в различни посоки са завладени основни стратегически пунктове и е възстановена българската власт в старите граници на държавата. По Черноморското крайбрежие е превзето Анхиало (Поморие). С втори поход цар Асен завладява Ниш, Средец (София) и намиращия се в полите на Рила град Стоб. Преминавайки през Пловдив, той достига Адрианопол (Одрин), където разбива голяма византийска армия. Очевидни са целенасочените усилия на Иван Асен за освобождаване и политическо обединение на всички български територии от времето на Първото българско царство.
Иван Асен се възползва от междуособиците в Константинопол през 1195 г. Новият ромейски император Алексей III Ангел (1195-1203) предлага мир, но българите му поставят неизпълними условия. Те правят това съзнателно, предвид необходимостта от освобождаване на останалите български територии. Същата 1195 г. Иван Асен завзема Мелник, Струмица и други селища от долното поречие на р. Струма. На североизток са присъединени  Видинска, Белградска и Браничевска област. В едно от сраженията при Сяр цар Асен пленява зетя на византийския император севастократор Исак. [7]